本片以上世纪六十年代的本地家庭为主轴，通过成员的际遇，带出早期的甘榜生活以及后来的组屋生活，剧情横跨数十年。电影也将体现新加坡如何从一个以方言为主流语言的社会演变成华语到现今英语的过程，从中回顾流失的方言。它也会融入导演的许多亲身经历，并将安插多首怀旧歌曲。

中产家庭的汤姆和杰瑞兄弟生活条件优越，但是他们却有着诸多烦恼。爸爸（梁智强 饰）是某手机开发公司的职员，妈妈（向云 饰）是某著名杂志的编辑，夫妻俩整日忙于工作，根本无暇顾及孩子的感受。在这对父母的眼里，孩子们调皮捣蛋，一身的缺点，简直让他们操碎了心。汤姆的好朋友成才（洪赐健 饰）生于一个单亲家庭，父